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Aunque sus orígenes fueron celtas, los restos prehistóricos que se encuentran muy próximos a la ciudad de Ronda y diseminados por toda la Serranía, indican que fue uno de los lugares idóneos para los pobladores de aquellos tiempos. Fue fundada por los romanos, más concretamente por Escipión, quien edificó un castillo, sede de la Orden Militar Arundesis. Comenzó para la ciudad una etapa de prosperidad económica, obligando también a un crecimiento demográfico importante. Es en este momento cuando se produce el hecho urbano de mayor relevancia para Ronda: la construcción del puente Nuevo sobre el Tajo y la extensión de la población hacia el barrio del Mercadillo. Con la invasión de las tropas napoleónicas, en 1808, se produjo la destrucción de la alcazaba musulmana.

LA PLAZA DE TOROS
La Plaza de Toros de Ronda, por su historia y por su arquitectura, por su carácter y belleza está reconocida como una de las más antiguas de España y una de las más monumentales que existen.  No es por casualidad,  Ronda se considera una de las cunas de la tauromaquia moderna, surgida en el Siglo XVIII, en una ciudad donde se conservaba muy viva la tradición de la caballería al existir una corporación dedicada a que no se perdiera el arte ecuestre. Las necesidades de defensa del territorio hicieron que Felipe II fundase en 1.572 La Real Maestranza de Caballería de Ronda, para que se mantuviese el necesario manejo de los caballos. Para ello este cuerpo dedicó un espacio de la ciudad para los ejercicios ecuestres, entre los cuales, como es tradicional en España desde la Edad Media se incluyeron los juegos de destreza con toros.

EL PUENTE NUEVO
Desde este puente del siglo XVIII se puede disfrutar de unas espectaculares vistas  del valle del río Guadiaro y de la Sierra de Grazalema.

LA IGLESIA DEL ESPÍRITU SANTO
La Iglesia del Espíritu Santo de Pujerra tiene una nave de forma rectangular con cubierta mudéjar de madera. El acceso se hace a través de un arco de medio punto. En la parte superior, presenta una espadaña de dos cuerpos con tres aberturas. En el interior conserva algunas obras de arte del siglo XVIII; una escultura policromada que representa una Virgen con Niño, un San Antonio de Padua de la escuela sevillana del siglo XVIII y, de la misma época, una pila bautismal y un cáliz de plata.

EL MUSEO DEL BANDOLERO
El bandolerismo como fenómeno, no se puede reducir a una determinada época histórica, ni ubicarlo en ciertas zonas geográficas, muy al contrario y por norma general va ligado al comienzo de la humanidad y en particular a la opresión y al descontento social. En España el hecho del pillaje, del hurto y de la rebelión ya es constatable en la época Romana, donde Viriato era calificado como capitán de bandoleros, que tras su muerte fue apellidado como “bandido”. De él continuamos con los almogavares, siempre habitantes de las fronteras y buscando el sustento de sus personas en sus enemigos o los monfies, moriscos salteadores, atacantes de los habitantes de las llanuras. En ocasiones los bandoleros, llegaron a desafiar a ciudades enteras, como Diego Ordoñez que retó a Zamora y otros como Guinarte, Cadrell y el de Miñon se atrevieron contra Barcelona, Lérida o Gerona ( siglo XVI ).
Coincidiendo con el nacimiento de la novela picaresca, el bandolero se transforma en pícaro, con la habilidad mental y física que le caracteriza.
Ya de esta época se nos traslada a la concepción más clásica del bandolero, en ocasiones cruel y violento y en otras luchador y activo por las causas mas desfavorecidas.

LA CASA DEL REY MORO
Aunque no se tiene constancia de ello, la Casa del Rey Moro, situada dentro del recinto de la antigua Medina Musulmana, parece probable que fuera construida originariamente en época árabe. No obstante, la primera prueba documental de esta imponente casa-palacio data del siglo XVIII, aunque ha sufrido frecuentes reestructuraciones fruto de los sucesivos cambios de propietarios.

EL TAJO DE RONDA
Este es el monumento que simboliza a la Ciudad de Ronda en todo el mundo. Fue construido por un arquitecto aragonés "D. Juan Martín Aldehuela", auxiliado por maestro de esta ciudad de los que destacan D. Juan Antonio Díaz Machuca.
Sobre los cimientos de otro puente, se empezó esta obra en 1.751 y se termino en el año 1.793, invirtiéndose 42 años en su construcción. Construido totalmente en sillares de piedra, tiene una altura de 98 m.  Esta formado por un arco inferior sobre el que se alza un arco central con dos arcos laterales mas pequeños. En la parte central del puente hay una habitación, que fue utilizada antes como cárcel. El puente anterior fue construido en 1.735 constaba solo de un arco y estuvo en pie solo 5 años.

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